Hilfiger向全世界介绍了最典型的美式着装风格，他本人的成功故事正是过去1/4世纪里美国时装业的完美写照。
如今他功成名就，有佳人相伴，儿女绕膝。当年他照着唱片封套上MickJagger的样子穿上牛仔喇叭裤，靠着从曼哈顿批发来的20条喇叭裤开店起家。如今MickJagger是他的邻居。他在纽约的PlazaHotel拥有一套两层楼的豪华公寓，在格林威治村、康涅狄格州和加勒比海的马斯蒂克岛都有大宅。他头一段婚姻四个孩子中的一个，Ally，在一出名为《富家女(RichGirls)》的电视真人秀中出镜。我可以滔滔不绝地说满整整六页，总而言之，他是个大富翁。
然而，他的面貌没有多少改变。没错，如他自己清楚知道的：“你看我戴起了眼镜，头发也灰白了。”但他笑起来咧开嘴的样子，跟1971年他头一次欧洲之行在罗马拍的风光照上对照
“美国最知名设计师”
提起TommyHilfiger，就会让人联想到预科生风格——大学校园风的针织背心、上衣和衬衫。外国人多数是在《死亡诗社》(铜扣上装、胸前带绣花校徽的衬衫)或《爱情故事》(女主角的绞花背心和羊绒长围巾)这类电影中初次接触到这类风格。Hilfiger对此的热情由来已久，在他看来，它“经典、传统、实穿，是所有美国时装的基础”。与此同时，它还能体现穿着者的殷实家底。从TommyHilfiger到RalphLauren，从ToryBurch到JCrew，美国设计师特别钟情于预科生风格，部分原因可能在于历史不算悠久的美国对财富格外热衷。
Hilfiger认为，全球经济的衰退使得这种风格再次风靡。用他的话说，这是一种让自己看上去“不显得穷”的穿着方式。不过，尽管Hilfiger表示他从小就熟悉这种“富人风貌”，他的成长故事却带有一些《了不起的盖茨比》中主人公白手起家的意味。他在纽约州艾尔迈拉的一个工人阶级家庭出生长大，家里连他在内总共有九个孩子，爸爸是珠宝商，妈妈是护士。跟TommyHilfiger广告照片中那些自信、漂亮的年轻人不同，他的年少时期算不上快活。“我在学校没自信。我不是优秀学生，我真觉得自己挺笨的。”他回忆说，“代数对我而言难似天书，莎士比亚我一行字也读不进去。我就是学不来。”更要命的是，他想进橄榄球队，然而作为一个体重48公斤，身高176厘米的少年，他完全不可能从那些体重100公斤，身高2米的同学中脱颖而出。于是他转而关注“音乐、姑娘和汽车”。有一天在卧房里翻看自己收集的唱片时，他想到了一个主意。
“我看着唱片封套上的JimMorrison、DavidBowie和MickJagger，心想：啊！我想要看起来跟他们一个样！”他说。跟大部分设计师不同，少年Hilfiger对服装全无兴趣，也没有受过任何相关训练。他的驱动力跟爱好无关，而是出于一种重塑自我的迫切感——古怪的男孩想变身为同龄人偶像。他和朋友们模仿自己崇拜的歌星，留起长发，穿上九分裤，学校里别的孩子见了也想如法炮制。
此外还有一个原因促使他下定决心创业——他认为自己考不上好大学，尽管他父亲一直指望儿子进常春藤盟校。“我心想，做生意的话，我就能把握自己的命运了。”
他跟几个朋友合伙，每人出150块钱，到曼哈顿进了20条牛仔裤，开起了服装店，名为ThePeople’sPlace——名字听起来就充满了1960年代的气息。“店里有熏香，贴着摇滚乐海报。我们还出售唱片和卷烟纸。我们那儿的气氛很酷，大家可以待着消磨时间。”Hilfiger说。他的生意经营得很成功，不久之后就开出分店。到纽约进货成了家常便饭，他还发现了AndyWarhol的Factory和Studio54。“我过得很带劲。”他说。
可能是因为过得太带劲，到他25岁上，ThePeople’sPlace不幸破产。他像是被泼了一头冷水。“我们当时开了差不多十家店，本来情形很不错。突然有一天，我们发现自己已经一文不名，不得不宣告破产。”他说，“我和搭档整天混在Studio54和Max’sKansasCity，都没怎么关心生意。这是一次重大教训。”从那以后，他决心搬到纽约，全心全意投入时装设计。
他本来很可能要去CalvinKlein上班，好在有个银行家大方资助他，让他得以创建个人品牌。“我知道自己想干什么——我想创建一个预科生风格的，有型的生活方式品牌。”他说。他的自卑感已经跟喇叭裤一起被扔进了故纸堆。1986年，就在他正式建立个人品牌两年之后，他在时代广场做了一块广告牌，TommyHilfiger的名字在那上头跟CalvinKlein、RalphLauren和PerryEllis这三位最知名的美国设计师平起平坐。
潮流与传统
卖牛仔喇叭裤也好，乡村俱乐部式运动衫也好，Hilfiger总有一种从意想不到的角度，在刚刚好的时机切入流行文化的本领。1985年，他凭一则由广告界传奇人物GeorgeLois制作的广告推出自己的品牌，开始了接下来十年的预科生风格大爆炸。他的设计式样经典，以及少许聪明的变化，编织出一场里根时代的美国梦。到1980年代末期，他的品牌已经站稳脚跟，他父亲再不抱怨儿子当年没听自己的话去学会计了。
从画草图到设计，从量体裁衣到制定价格——他全靠自学。到了1990年代，他故伎重演，让品牌跻身嘻哈圈，成为美式奢华运动风的代言人。当时，大部分设计师对明星还敬而远之，他则大胆地让明星穿上自己设计的服装。1994年，嘻哈歌手SnoopDoggyDogg在电视节目《周末夜现场(SaturdayNightLive)》中穿了TommyHilfiger的服装，品牌销售当年就跃升至9000万美元。明星效应当然帮了Hilfiger很大的忙，但另一方面，那种大多数设计师都不具备的热诚也造就了他的成功。在内心深处，他依然是个音乐爱好者，还是个生意人，他很乐意将品牌跟嘻哈文化联系在一起——明亮的色彩、宽大的衣服、巨大的logo，以此延伸原汁原味的预科生风格。“我觉得Rap社区的年轻人想要属于他们自己的品牌。不过如今回顾起来，我认为那股潮流只属于某个阶段。它教会了我永远不要跟随潮流，因为潮流始终在变。”
21世纪初，Hilfiger品牌的过速发展使得其在风格方面失去了控制，因而品牌魅力有所散失。“我们经历了一个阶段的挫折。”Hilfiger轻巧地承认。从那以后，他把经营重点拉回到品牌一向最在行的部分：可爱、整洁而时髦的预科生风格，他父亲穿的那一类衣服——但更精美。渐渐地，品牌又找回了昔日的声誉。标志性的美式风格让他赚得盆满钵满——有趣的是，该品牌的一大半收入来自境外，似乎那些不住在美国的消费者更能接受Hilfiger的理想美式生活。
在创建品牌之初，Hilfiger就认定要做一个生活方式品牌。27年之后，一切对他而言还像是刚刚开始。他正打算进军家具及酒店行业，在全球范围内推广自己所痴迷的风格——一种世界各地的人都熟悉和感到亲切的美式风格，几乎称得上是“婴儿潮一代”的《汤姆叔叔的小屋》，因为太过耳熟能详，难免流于陈词滥调，而Hilfiger一贯的本领，就是将陈辞滥调变得清新流畅。
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